«Sk8er Boi» fue el segundo sencillo, con un giro de Pop Punk. La canción llegó al top 10 en Billboard Hot 100, Reino Unido, Australia y Nueva Zelanda. No obstante, sigue siendo una de las canciones más grandes en la carrera de Lavigne hasta la fecha. En Reino Unido, el sencillo Sk8er Boi también ayudó al álbum a alcanzar la posición número uno, solo una semana después de que el sencillo fuera lanzado.